中学生の頃は物書きの仕事に就きたかった。それを無邪気に言えばよかった。大人になって、現実が見えてきて、好きなことを押し込められる。夢を語るにも、それなりの実績が求められる。
今、「俺は物書きになるんだ！」と公表したとしても、周囲の冷たい視線が突き刺さるのみ。口上をのたまうには新人賞の最終選考に残ってから、もしくは賞を取ってからにしてくれと言われるだろう。理想を語るには、それに見合う実力を身につけろ、というわけだ。
だが、奈々ちゃんの世界観は違う。8曲目の「JET PARK」のように、自分のやりたいことをしっかり持って、ぎゅっと拳を握り締めて奮い立つ。夢を持っているなら、願い続ける。突き進む。迷ったとしても、必ず夢を掴むからといったプラスの熱いエネルギーに満ちている。「SKIPPER」とは日本語で艇長、または主将の意味を表す。すなわち、彼女がそれぞれの夢への道先案内人へとなる。